黄棠先生在《吴梅村》中分析，吴梅村的出仕新朝也有自己不甘寂寞的因素在内，先是他的亲家陈之遴出仕新朝高官，被士林所不齿，梅村有所顾忌；清初南方士子举义者络绎不绝，他仍然对于旧朝复辟心存幻想。顺治七年后，瞿式耜等最后一缕南明星火被扑灭，大明余烬消散殆尽，清王朝的定鼎中原以成大势，无人可以逆转，于是诚如黄棠先生所言：
俟河之清，人寿几何？而（陈）之遴 方结党擅权，欲以南人集团排去涿州冯铨党徒，亟欲借梅村文社宗主之声望以为招徕，而梅村也跃跃欲试，失之于崇祯者安知不收于顺治？所以毅然而出，更无反顾，孰意入朝未几，之遴即以结交内侍，遣戍辽左，梅村旋亦铩羽而归。
顺治十三年十月十日，伟业的伯母张氏去世，他终于千方百计编造了他是伯父、伯母嗣子的理由申请回乡丁忧，没想到顺治皇帝竟然批准了他的申请，并且赐给药丸，抚慰有加。这样他就可以名正言顺地离开朝廷，打道回府了。
不管怎样，吴伟业的声誉，从此轰然坍塌。“士论多窃议之，未能谅其心也。”遗民们对他原本期望值甚高，人们认定他在崇祯朝比一般士人沐浴天恩更高，就该有过人的节烈忠贞，即便为崇祯去赴死也是分内之事，没想到他会去充当贰臣。舆论密织的罗网兜头而来，使他心灵笼罩着浓厚的阴影，以至于后半生一直化解不去，直到临终。
